رغم أنه دخل هوليود مبكرا، إلا أن ولادته الحقيقية كانت من خلال الفيلم الذي أخرجه وقام فيه بدور البطولة: "الرقص مع الذئاب"، ذلك العمل المدهش، قدم فيه شخصية الجندي الخائن الذي تحول إلى محارب مع الهنود الحمر ضد أبناء جلدته المحتلين، وكان هذا في العام 1990 وحصل على 7 جوائز أوسكار عن هذا الفيلم الاستثنائي، وقد تكون هذه سابقة في تاريخ هوليود.

بعد هذا الفيلم انطلق النجم كيفن كوستنر كقاطرة مدججة بالإبداع لا تتوقف. جسد دور "روبن هود" كأن لم يعرفه أحد من قبل، ثم قدم شخصية "البودي قارد" الهامشي لتأخذ مكانها في المقعد الأول من مجتمع المشاهير، وبعدها خرج بشخصية القرصان المجنون ذي الخياشيم التي يتنفس بها تحت الماء في "العالم المائي"، ثم وظف كل إمكاناته الكبيرة في إنجاح فيلم "ساعي البريد"، وعاد بعدها ليعبر إلى ساحة الحب والفقد والغياب في "رسالة في زجاجة" و"كأس القصدير".

لم تتوقف قاطرة كوستنر عن المضي قدما، فاقتحم الفيلم الاجتماعي بـ"البنت الجديدة" وراوح حول قصص الجريمة في "مستر بوكس" و"3000 ميل إلى جريسلاند" وتحرك في البعد السياسي عبر "ثلاثة عشر يوما"، ومؤخرا دخل في تنويع من نوع آخر، حيث قدم الفيلم القصير والمسلسل التلفزيوني.

كيفن كوستنر ممثل بديع يأسرك بحركته الرشيقة أمام الكاميرا، وحين يتحدث تصمت الأشياء، فصوته يتنقل بالمشهد ويحرك تفاصيله. هو ممثل لا يكرر نفسه، بل إنه يتجدد في كل ظهور، ويجيد الأدوار الصعبة التي لا يخدمها الإخراج ولا تجبر عثراتها الصورة، والأهم من هذا كله أنه يتحرك في معظم أفلامه داخل إطار الإنسان ليقدم قصته كما هي دون فوضى محبوكة أو فانتازيا.