وسيكون المدرب البالغ من العمر 51 عاما جزءا من حملة التغيير التي يجريها النادي اللومباردي والتي أسفرت حتى الآن عن رحيل جاتوزو والمدير الرياضي البرازيلي ليوناردو، وترقية مدافعه الأسطوري باولو مالديني إلى منصب المدير الفني وعودة نجم وسطه السابق الكرواتي زفونيمير بوبان لتولي مسؤولية مدير الكرة.
وبعد أن سمح له رئيس سمبدوريا ماسيمو فيريرو بفسخ العقد الذي يربطه بالنادي حتى 2020، سينضم جامباولو إلى ميلان بعقد لعامين مع خيار التمديد لعام ثالث، ضمن خطة إعادة بناء الفريق مع الاعتماد على عنصر الشباب عوضا عن الإنفاق لضم نجوم كبار، وذلك في ظل الأزمة المالية الكبيرة التي يعاني منها بطل دوري أبطال أوروبا 7 مرات.